Un hombre (Brad Pitt) nace con ochenta años y va rejuveneciendo a medida que pasa el tiempo, es decir, en lugar de cumplir años los descumple. Ésta es la historia de un hombre extraordinario, de la gentes que va conociendo, de sus amores, pero sobre todo de su relación con Daisy (Cate Blanchett).

Leo (Sandler) es un lagarto de 74 años que lleva atrapado en el mismo aula de Florida durante décadas con su compañera de terrario, una tortuga (Bill Burr). Cuando se entera de que solo le queda un año de vida, Leo planea escapar para experimentar la vida en el exterior, pero entonces comienzan sus problemas.

Cuando Zack llega al nuevo instituto se introduce en una pandilla de jóvenes que se dedican a asaltar las mansiones de los famosos de Hollywood. El primer atraco es en la casa de Paris Hilton.